Der Miles M-38 Messenger wurde entwickelt, um die Anforderungen der britischen Armee an einen robusten, langsamen, wartungsarmen Luftbeobachtungsposten und Verbindungsflugzeuge zu erfüllen.
Das Flugzeug war ein freitragendes Tiefdeckerflugzeug mit festem Spornrad, das vom 1D-Reihenmotor de Havilland Gipsy Major angetrieben wurde. Ausgestattet mit einziehbaren Hilfsflügelklappen, die eine Flügelbelastung von etwa 12,5 Pfund pro Quadratfuß ermöglichen, verfügte der Messenger über Dreifachflossen und Ruder, um eine ausreichende Steuerbarkeit bis zur außergewöhnlich niedrigen STAL-Geschwindigkeit von 40 km / h aufrechtzuerhalten.
Montgomerys Miles M.38 Messenger wurde abgeschrieben (irreparabel beschädigt) 22.8.1945: Zwangslandung in Oldenburg, Niedersachsen, Deutschland nach Motorschaden. Passagiere im Flugzeug waren Feldmarschall Montgomery und sein Adjutant Noel Chavasse. Der Pilot war Flugleutnant T. Martin. Chavasse und Martin waren bei dem Unfall unverletzt, aber Montgomery erlitt zwei gebrochene Wirbel.